那时，东印度公司是一个权力极大而且拥有自己武装军队的全球型巨无霸企业，公司的董事大部分都有权利调集皇家海军并施行判罚，所以贝克特所说并非危言耸听。

杰克接了任务，然后出海几个星期后再度返航，声称奴隶透露的位置是假的，而且奴隶找了个机会成功逃跑，他们都被那个奴隶骗了。

贝克特知道杰克在撒谎，但他拿不出证据。

他暗恨杰克坏了他的买卖，于是又让杰克去运送一整船的奴隶，并开出了杰克无法拒绝的诱人价码。

【这是最后一个任务，只要你能够完成，我就把‘坏女孩号’以一先令的价格卖给你。】

在当时，一先令就相当于停泊船只的费用，说白了就等于白送。

杰克果然上套了，他最大的梦想就是拥有自己的船，坏女孩号正是他梦寐以求的目标。

这一次，杰克出海一星期后又朝着原先放走奴隶的方向驶去，一直暗中跟踪杰克的东印度公司特工火速靠近并上船逮捕杰克，却发现整船奴隶都不见了，只得将其押回了东非洲。

贝克特大怒，将杰克带上自己的船，用烧红的烙铁在杰克右臂留下了海盗的标记【P】，然后将船驶到远离东印度公司港口的海域，强迫杰克在甲板上看着坏女孩号被点燃焚烧，然后被军舰的火炮彻底炸毁沉入海底。

看着自己人生中第一艘船就这么一炮一炮地被摧毁，杰克忽然挣脱束缚，跳入大海游向坏女孩号。

之后就再也不见其身影。

杰克不知道用什么办法找到了驾驭着幽灵船【飞翔的荷兰人号】的深海阎王戴维·琼斯，请求对方将自己的船复活。

戴维·琼斯自然也能看出杰克是一位何等优秀的水手，于是提出了一个交易。他可以将坏女孩号复活，并给杰克十三年的时间自由自在地当他的船长，但约定时间一到，杰克就必须回到飞翔的荷兰人号上服役一百年。